INTRODUCCION
A continuacion encontraras todo lo relacionado con la nomeclatura de alcoholes y fenoles teniendo en cuenta los conceptos de la Química Orgánica como una disciplina para predecir el comportamiento de moléculas orgánicas y relacionadas, han atraído la atención de la humanidad desde tiempos inmemorables. La Química Orgánica está estrechamente relacionada con muchos campos importantes como Bioquímica, Farmacia, Agroquímica, Terapéutica tanto animal como vegetal, Química de los alimentos y Bromatología; Catálisis, Productos Naturales, Cinética Química, Desarrollo de nuevos materiales, y más recientemente con la Química verde.
En particular, la Química Orgánica con métodos innovadores ha jugado un rol fundamental en el desarrollo de numerosos procesos químicos de interés tanto a gran escala para la obtención de productos que se requieren en grandes cantidades como aquellos que tienen lugar a escala pequeña. También ha sido una herramienta muy útil para la generación de nuevos procesos basados en tecnologías limpias, a través de sistemas que eviten la formación de productos laterales o indeseados, o que utilicen energías alternativas renovables.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
“Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo, es decir, un — OH.”
A partir de los alcoholes, también se pueden obtener muchos compuestos con diferentes grupos funcionales. Su estructura, es similar a la del agua, solo que se reemplaza uno de los átomos de hidrógeno del agua, por un grupo alquilo.
Como todo en la vida, los alcoholes también tienen categorías, ya que encontramos los grupos hidroxilo unidos a diferentes estructuras; una forma de organizarlos, es basándose en el tipo de átomo de carbono al que esta unido, por ejemplo, si es un carbono primario, obviamente tendremos un alcohol primario. Si esta unido a un carbono secundario, sera un alcohol secundario, por lo tanto un alcohol terciario esta unido a un carbono terciario.
Entonces, si nos encontramos con un grupo hidroxilo unido a un anillo aromático, se le llamara fenol.
“Los fenoles tienen propiedades similares a la de los alcoholes, pero algunas de ellas, derivan mas que nada del anillo aromático al que se encuentran enlazados.”
NOMENCLATURA: Reglas IUPAC
1- Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono enlazado con el grupo — OH. En la terminación “ano”, “eno” o “ino”, se sustituye la “o” por “ol”.
2- La cadena de carbonos (más larga), se nombrara comenzando por el extremo más cercano al grupo — OH. “El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces.”
3- Se nombran los demás sustituyentes precedidos de los números de carbonos sobre los que están localizados, así como para nombrar a los alcanos o alquenos.
En el caso de los alcoholes ciclicos, se nombran utilizando el prejifo “ciclo”. Al carbono que este unido al grupo — OH se le da el número uno.
Los alcoholes que tienen dos grupos — OH, se llaman dioles. Y se nombran exactamente igual que los alcoholes, solo que se usará el sufijo “diol” y los numero del carbono en el que estarán, por ejemplo: “Hexa-1,5-diol”.
Para nombrar a los fenoles si se deben seguir cierto tipo de criterios, dado que incluye un anillo aromatico. Con frecuencia se siguen los siguientes criterios:
- ORTO (1,2- disustituido)
- META (1,3- disustituido)
- PARA (1,4- disustituido)
Los alcoholes, son compuestos muy útiles y abundantes en la naturaleza, también tienen aplicaciones significativas para la industria y el hogar. Es uno de los términos mas antiguos de la química orgánica.
NOMENCLATURA DE FENOLES
Los fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura, los más simples sin embargo, pueden ser nombrados utilizando el anillo aromático como cadena principal y los grupos ligados a él como radicales.
Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas. Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.
Los fenoles se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por radicales -OH, Ar - OH. Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen varios, obtenemos los difenoles, trifenoles, etc. El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi - benceno o bencenol:
Modo de nombrarlos:
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
Los fenoles se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por radicales -OH, Ar - OH. Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen varios, obtenemos los difenoles, trifenoles, etc. El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi - benceno o bencenol:
Modo de nombrarlos:
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
Propiedades Físicas:
Los fenoles más simples son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión y punto de ebullición elevado, debido al enlace de las moléculas unas a las otras, por enlaces de hidrógeno. Son en general poco solubles o insolubles en agua, de olor fuerte y característico.
Son tóxicos y tienen acción cáustica sobre la piel. A menos que exista en la molécula algún grupo susceptible de producir color, los fenoles son incoloros. Se oxidan fácilmente, con las aminas y muchos fenoles presentan color debido a la presencia de productos de oxidación coloreados.
La comparación de las propiedades físicas de los nitrofenoles isómeros hace resaltar un aspecto importante, veamos:
isómero PE (a 70 mmHg) solubilidad volatilidad en vapor de agua
orto-nitrofenol 100o C 0,2 g /100g de H2O Volátil en vapor de agua
meta-nitrofenol 194o C 1,35 g /100g de H2O No volátil en vapor de agua
para-nitrofenol Se descompone 1,69 g /100g de H2O No volátil en vapor de agua
Notamos que el orto-nitrofenol tiene un punto de ebullición bastante más bajo y mucho menor solubilidad en agua que los otros isómeros, además de ser el único fácilmente destilable en corriente de vapor de agua. ¿Cómo se explica estas diferencias?
Consideremos primeramente los isómeros meta y para. Ellos tienen puntos de ebullición más elevados debido a la existencia de enlaces de hidrógeno intermoleculares. La solubilidad más elevada se debe a la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.
La destilación en corriente de vapor, depende de la sustancia presentar apreciable presión de vapor a temperatura de ebullición del agua. La existencia de enlaces de hidrógeno intermoleculares impide la evaporación de los isómeros meta y para que, por tanto no destilan.
Observándose que el hidrógeno orto-nitroferol en un modelo molecular, podemos ver claramente que la pequeña distancia de los grupos NO2 y OH y sus disposiciones en el anillo favorecen la formación de enlaces de hidrógeno intramoleculares, o sea, un puente de hidrógeno dentro de la molécula.
En este isómero, por tanto, los enlaces de hidrógeno intramoleculares toman el lugar de los enlaces de hidrógeno intermoleculares.
Métodos de obtención:
Muchos fenoles simples como el fenol común, los naftoles y los cresoles pueden ser obtenidos directamente del alquitrán de la hulla. Por ello en laboratorio, las reacciones generalmente objetivan la producción de fenoles con estructuras más complejas.
Propiedades químicas:
Los fenoles tienen carácter relativamente ácido, sin embargo, menos ácido que los ácidos carboxílicos. Los fenoles pueden ser fácilmente diferenciados de los alcoholes por medio de algunos test simples de laboratorio.
Sales Fenoles:
Como ya fue dicho, los fenoles son compuestos relativamente ácidos y pueden ser convertidos en las respectivas sales por soluciones acuosas de hidróxidos.
Estas sales son conocidas como fenóxidos o fenolatos. Como sería de esperarse los fenoles y sus sales tienen características opuestas cuanto a la solubilidad: las sales son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.
La fuerza ácida de los fenoles y la solubilidad de las respectivas sales en agua pueden utilizarse tanto en análisis cuanto en separaciones. Una sustancia insoluble en agua, solubilizada por soluciones acuosas de hidróxido, pero no por soluciones acuosas de bicarbonato, tiene, en virtud de ser más ácida que el agua, pero menos ácidos que los ácidos carboxílicos; la mayoría de los compuestos en este escalón de acidez son fenoles.
Con base en la solubilidad en medio alcalino, pueden separarse los fenoles de los compuestos no ácidos por medio de la insolubilidad en bicarbonato es posible separarlos de los ácidos carboxílicos.
Aplicaciones de los Fenoles:
Los fenoles encuentran diversas aplicaciones prácticas tales como:
Desinfectantes (fenoles y cresoles)
Preparación de resinas y polímeros
Preparación de ácido del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos.
Síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.
Entre los dihidroxifenoles, la hidroquinona es la más importante. A partir de ella se producen las quinonas, que son compuestos coloreados, variando desde el amarillo al rojo. No presentan carácter aromático, siendo fuertemente insaturadas. La acción reductora de la hidroquinona, que a temperatura ambiente actúa con gran rapidez sobre las sales de plata, hace de ella un excelente revelador fotográfico de largo uso.
En fin, numerosos derivados de los fenoles están difundidos en toda la naturaleza. Entre estos el eugenol y el isoeugenol, que constituyen esencias del clavo y nuez moscada.
EJERCICIOS DE CLASE
